Hostal Castilla 

Fiestas principales de la ciudad que comienzan con el Pregón, siguen con Jueves la Casa, Viernes de Toros, Sábado Agés, Domingo de Calderas y concluyen con el Lunes de Bailas, o mejor dicho, en la madrugada del Martes a Escuela en la Plaza Mayor coreando las canciones sanjuaneras.

Pregón en la tarde del 13 con coronación de Reina y Damas, con recorrido por los terrizos. Charangas y bailes, dianas floreadas. Procesión el día 14. Exposiciones, espectáculos taurinos incluyendo encierros, verbenas. Cierra las fiestas la Comida de Hermandad con dos mil comensales en la Plaza de España a mediodía y bengalas a media noche.

ENCUENTRO DE ENCAJERAS DE BOLILLOS en la Plaza Mayor y EXPOSICIÓN DE ENCAJES DE BOLILLOS en el Patio de Columnas del Ayuntamiento.
Horario: 24 de septiembre de 12:00 h. a 14:00 h. y de 19:00 h. a 21:00 h. Y el 25 de septiembre de 10:00 h a 13:30 h.

El Collado y la Plaza Mayor vuelven al Medievo con un centenar de puestos artesanales y de productos agroalimentarios con recreaciones diversas de tipo medieval, incluida la cetrería.

Un fin de semana plagado de actividades ligadas a la Naturaleza y su ambiente. Cursos, conferencias, degustaciones de gastronomía cinegética, exhibición de rehalas, concurso de tiro al pichón.

Tras la novena, la Romería de la Virgen de Olmacedo, con procesión y subasta de productos tras la misa que comienza a las 10 h. A las 18:00 reparto de caramelos a los niños en el pórtico de la iglesia ... Baile público de 20:00 a 24:00

Son las fiestas mayores de este bonito pueblo soriano.